Flavonoidy, polyfenoly, taniny, třísloviny...
19. 12. 2006
V čaji se vyskytuje jedna skupina látek, která má opravdu hodně názvů, ale vždy označuje stejné látky. V jedné knize se setkáváme s taniny, v jiné s tříslovinami a v těch modernějších s polyfenoly. A občas přibudou i flavonoidy. Tato situace není jistě příliš příjemná, protože může vést k pochopitelným komplikacím. Proto se pokusím vysvětlit, jak to tedy s těmito látkami je.
Modernější literatura označuje tyto látky jako polyfenoly, a protože mi toto pojmenování příjde vhodné, tak jej budu v dalším textu používat.
Nejprve si ujasníme, co každý pojem má znamenat a ono nám to potom vyplyne samo...
1. polyfenoly:
Chemicky to jsou látky, které obsahují ve své struktuře benzenové jádro a několik (proto předpona "poly" značící "několik") hydroxylových skupin (skupina OH).
2. flavonoidy:
Flavonoidy jsou všechny sloučeniny, základem jejichž struktury je flavanový skelet.
Struktura flavanu je uvedena o něco níže u flavonoidů.
3. třísloviny (taniny):
Tímto názvem byly původně označovány látky schopné vydělávat (vyčiňovat) živočišné kůže. Podle modernější a vhodnější definice se považují taniny za přírodní sloučeniny o relativní molekulové hmotnosti asi Mr = 500 - 3000 obsahující hydroxylové skupiny v počtu postačujícím k vytváření křížových vazeb (asi 2 skupiny na Mr = 100) mezi makromolekulami jako jsou třeba bílkoviny, pektiny nebo celulosa. Za vznik techto příčných vazeb jsou odpovědné především o-dihydroxyfenolové skupiny. Takže taniny jsou v podstatě polyfenoly.
zenových jader (krajní) a prostředního pyranového cyklu. Značení kruhů je zleva doprava A, C, B. Prostřední pyranový cyklus s kyslíkem je zodpovědný za typické reakce flavonoidů. Fenyl B může být napojen v takové pozici jako je na obrázku (tzv. normální flavonoidy, mezi něž patří většina flavonoidních barviv) či na druhé straně dvojné vazby (tzv. isoflavonoidy) anebo na "dolním" uhlíku pyranosového cyklu C (tzv. neoflavonoidy).
Další klasifikace flavonoidů je založena na stupni oxidace pyranosového cyklu a existují tyto podskupiny: flavony; flavonoly; flavanony; flavanoly (presneji flavan-3-oly); isoflavony; anthokyanidiny.
Jak je vidět, poměrně stejné názvy:-). Čajomilce ale zajímá nejvíce skupina flavanolů (flavan-3-olů). Ty se taky nazývají často i "čajové katechiny" (protože obsahují ve své struktuře molekulu katechinu - viz obrázek)
Taniny
Přeskočím zpátky k taninům, abych ukázal, proč takové komplikace s názvy. Taniny se totiž dělí na dvě skupiny - na hydrolysovatelné taniny (pro nás nepodstatné, je to třeba kyselina gallová) a na kondensované taniny (pro nás zajímavé, pro viz dále).
Kondensované taniny jsou polymerní látky, jejichž monomerními látkami jsou flavonoidy flavanoly (flavan-3-oly), nazývané katechiny (ano - už jsme doma). To je ta molekula na předchozím obrázku. Flavanové jednotky jsou spolu pospojovány vazbami a vytváří dimery či trimery (spojíte 2 nebo 3 molekuly dohromady), které však snadno podléhají enzymové oxidaci za vzniku polymerních hnědě až červeně zbarvených látek. Např. rozříznete-li jablko či mechanicky poškodíte listy. Mají trpkou chuť a podmiňují tak příchuť řady plodů - hroznového vína, čaje, kávy a kakaa.
Katechin, Epikatechin, Gallokatechin, Epigallokatechin, Epikatechin-3-gallát, Epigallokatechin-3-gallát, Theaflavin, Theaflavin-3-gallát, Theaflavin-3'-gallát, Theaflavin-3,3'-digallát.
Nejdůležitějších je těch několik prvních, zejména epigallokatechin (EGC) a epigallokatechin-3-gallát (EGCG) - jednak proto, že tvoří asi 66 % všech polyfenolů přítomných v čaji, ale zejména proto, že patří mezi velmi účinné antioxidanty (mnohem větší než např. vitaminy C či E), což platí zejména u EGCG. Protože při oxidaci se tyto látky mění na žluté teaflaviny a poté na červené tearubiginy, je jasné, že největším zdrojem antioxidačních látek je čaj zelený.
A tady jsou struktury látek:
1. Epikatechin:
3. Epigallokatechin-3-gallát:
4. Katechin:
5. Gallokatechin:
Modernější literatura označuje tyto látky jako polyfenoly, a protože mi toto pojmenování příjde vhodné, tak jej budu v dalším textu používat.
Nejprve si ujasníme, co každý pojem má znamenat a ono nám to potom vyplyne samo...
1. polyfenoly:
Chemicky to jsou látky, které obsahují ve své struktuře benzenové jádro a několik (proto předpona "poly" značící "několik") hydroxylových skupin (skupina OH).
2. flavonoidy:
Flavonoidy jsou všechny sloučeniny, základem jejichž struktury je flavanový skelet.
Struktura flavanu je uvedena o něco níže u flavonoidů.
3. třísloviny (taniny):
Tímto názvem byly původně označovány látky schopné vydělávat (vyčiňovat) živočišné kůže. Podle modernější a vhodnější definice se považují taniny za přírodní sloučeniny o relativní molekulové hmotnosti asi Mr = 500 - 3000 obsahující hydroxylové skupiny v počtu postačujícím k vytváření křížových vazeb (asi 2 skupiny na Mr = 100) mezi makromolekulami jako jsou třeba bílkoviny, pektiny nebo celulosa. Za vznik techto příčných vazeb jsou odpovědné především o-dihydroxyfenolové skupiny. Takže taniny jsou v podstatě polyfenoly.
Flavonoidy (poprvé) - obecně
Jak již bylo zmíněno, flavonoidy jsou skutečně velmi rozsáhlá skupina látek, která obsahuje flavanový skelet. Flavanový skelet sestává ze dvou benzenových jader (krajní) a prostředního pyranového cyklu. Značení kruhů je zleva doprava A, C, B. Prostřední pyranový cyklus s kyslíkem je zodpovědný za typické reakce flavonoidů. Fenyl B může být napojen v takové pozici jako je na obrázku (tzv. normální flavonoidy, mezi něž patří většina flavonoidních barviv) či na druhé straně dvojné vazby (tzv. isoflavonoidy) anebo na "dolním" uhlíku pyranosového cyklu C (tzv. neoflavonoidy).Další klasifikace flavonoidů je založena na stupni oxidace pyranosového cyklu a existují tyto podskupiny: flavony; flavonoly; flavanony; flavanoly (presneji flavan-3-oly); isoflavony; anthokyanidiny.
Jak je vidět, poměrně stejné názvy:-). Čajomilce ale zajímá nejvíce skupina flavanolů (flavan-3-olů). Ty se taky nazývají často i "čajové katechiny" (protože obsahují ve své struktuře molekulu katechinu - viz obrázek)
Taniny
Kondensované taniny jsou polymerní látky, jejichž monomerními látkami jsou flavonoidy flavanoly (flavan-3-oly), nazývané katechiny (ano - už jsme doma). To je ta molekula na předchozím obrázku. Flavanové jednotky jsou spolu pospojovány vazbami a vytváří dimery či trimery (spojíte 2 nebo 3 molekuly dohromady), které však snadno podléhají enzymové oxidaci za vzniku polymerních hnědě až červeně zbarvených látek. Např. rozříznete-li jablko či mechanicky poškodíte listy. Mají trpkou chuť a podmiňují tak příchuť řady plodů - hroznového vína, čaje, kávy a kakaa.
Flavonoidy (podruhé) - flavanoly
Vrátím se konečně zpátky k flavonoidům, ale tentokráte už k jejich konkrétní skupině, u které jsme skončili a která nás zajímá - k flavanolům (katechinům). Do této skupiny patří několik (čajově) významných látak, strukturou velmi podobných: Katechin, Epikatechin, Gallokatechin, Epigallokatechin, Epikatechin-3-gallát, Epigallokatechin-3-gallát, Theaflavin, Theaflavin-3-gallát, Theaflavin-3'-gallát, Theaflavin-3,3'-digallát.
Nejdůležitějších je těch několik prvních, zejména epigallokatechin (EGC) a epigallokatechin-3-gallát (EGCG) - jednak proto, že tvoří asi 66 % všech polyfenolů přítomných v čaji, ale zejména proto, že patří mezi velmi účinné antioxidanty (mnohem větší než např. vitaminy C či E), což platí zejména u EGCG. Protože při oxidaci se tyto látky mění na žluté teaflaviny a poté na červené tearubiginy, je jasné, že největším zdrojem antioxidačních látek je čaj zelený.
A tady jsou struktury látek:
1. Epikatechin:
2. Epigallokatechin:
3. Epigallokatechin-3-gallát:
4. Katechin:
5. Gallokatechin:
Komentáře
Přehled komentářů
Možná má :-), ale já jako laik to hodnotím "jakože nemá" :-) Je bezva, že na I mohu najít info, které mě zajímají...a které dokázu pochopit. Možná. :-) Dík, je to perfekt.
To nemá chybu!! :-)
(Jana, 13. 5. 2008 14:27)